Sean estuvo casado durante 14 años con Robin Wright y además explicó en qué punto está la historia con su expareja: "Ambos tenemos una relación distante y tratamos de dar aire a nuestros hijos. En este momento es mejor así porque ellos están tomando sus propias decisiones". Incluso dio más detalles de su final hace ya 10 años: "Lo que sucedió es que ella y yo no compartíamos las mismas opiniones éticas sobre la crianza de los hijos, tampoco en su edad adulta".
Un agitado divorcio del matrimonio
Todo comenzó en diciembre de 2007, cuando ambos presentaron una demanda de divorcio, tras 11 años de matrimonio; aunque en abril de 2008 la pareja decidió darse una tregua y retiraron los papeles. Sin embargo, la tregua no duró mucho más tiempo, ya que en 2009 Sean Penn presentó una demanda de separación. En la demanda pidió la custodia de los dos hijos que comparte con la actriz.
Su última aparición juntos fue en febrero de 2009 durante la ceremonia de entrega de los Oscar. Sean Penn, tras ganar un Oscar por su interpretación en la película 'Milk', no mencionó en ningún momento a su esposa, en ese momento. Además, el actor ha asegurado que no está cerrado al amor: "Nunca estaré cerrado al amor. Es algo maravilloso que la gente se ame... Yo me siento genial".